R. Kelly groeide op in een arme buurt. Oorspronkelijk zong hij in treinen in ruil voor kleingeld, maar in 1991 kwam zijn carrière in de lift. Hij is vooral bekend van zijn (in Nederland) nummer 1-hits I believe I can fly en If I could turn back the hand of time uit respectievelijk 1997 en 1999.

Sommige van zijn teksten worden (vooral in de Verenigde Staten) als te seksueel bekritiseerd, maar andere teksten hebben een hoog gospel-gehalte (R. Kelly heeft in interviews aangegeven God gevonden te hebben).

R. Kelly is vaak negatief in het nieuws vanwege zijn vermeende seksuele relaties met minderjarige meisjes. In 1994 trouwde hij (kortstondig) met de toen 15-jarige zangeres Aaliyah, die in 2001 bij een vliegtuigongeluk om het leven zou komen. In 1995 bevestigde de Belgische auteursrechtenvereniging SABAM dat het lied "You are not alone" dat R. Kelly voor Michael Jackson schreef oorspronkelijk in 1993 werd gecomponeerd door de Belgische componisten en producers Eddy & Danny Van Passel onder de naam "If we can start all over". Deze compositie stond op nr. 1 in de Verenigde Staten, het Verenigd Koninkrijk en tal van andere landen.

De afgelopen jaren zijn in verschillende Amerikaanse staten aanklachten tegen R. Kelly ingediend wegens kindermisbruik en kinderpornografie. Om die reden weigeren veel Amerikaanse radiostations zijn muziek te draaien.

In zijn geboorteplaats Chicago loopt een onderzoek tegen R. Kelly nadat een videoband opdook waarop te zien was dat R. Kelly seksuele handelingen verrichtte met een 14-jarige dochter van een zakenpartner. Verschillende getuigen hebben bevestigd dat de personen op de videoband inderdaad R. Kelly en het meisje zijn, maar zowel R. Kelly als het betreffende meisje als haar familie ontkennen dat het 14-jarige meisje op de videoband te zien is. In juni 2002 is R. Kelly op grond van deze band aangeklaagd voor zeven gevallen van kinderpornografie, zeven gevallen van het filmen van seks met een minderjarige en zeven gevallen van het produceren van een video met kinderpornografie. Kelly werd in 2008 onschuldig bevonden in de zaak.

In Florida werd R. Kelly in januari 2003 aangeklaagd voor 12 gevallen van het bezit van kinderpornografie. De rechter stond hem wel toe om in 2004 naar de Grammy-uitreiking in Los Angeles te gaan. De aanklachten werden echter ongegrond verklaard omdat het bewijsmateriaal illegaal was verkregen.

In juli 2007 heeft Kelly een hit met Usher, getiteld Same Girl.

Op 11 september kregen Danny en Eddy van Passel gelijk volgens de Belgische rechter dat zij en niet producer R.Kelly de hit "You are not alone" hebben geschreven. "You are not alone" was in 1995 een hit voor Michael Jackson. Zijn producer R.Kelly had het nummer geschreven, maar het nummer leek heel sterk op nummer "If we can start all over" dat de broers Van Passel 2 jaar daarvoor hadden gecomponeerd. Na een 12 jaar juridisch vechten oordeelde het hof van beroep in Brussel dat het nummer van de twee componisten uit Aarschot de originele versie is. De uitspraak geniet erkenning en is uitvoerbaar in alle lidstaten van Europa.